尽管一直以来，他的名字总是与“财经作家”这一身份画上等号—在过去的十多年里，他出版了《大败局》、《激荡三十年》、《跌荡一百年》等多本研究企业兴衰的著作。
吴晓波今年新买的一套房子是位于杭州市中心湖墅南的豪宅武林壹号。武林壹号由杭州本地开发商滨开发，单套售价在2000万元左右。
买房子只是吴晓波的一个习惯。十多年来，他的一个原则是一年买一套房子。原因是吴晓波有着自己的财经史观，他认为中国的土地最值钱，且土地价格一直处在上升通道中。
吴晓波的财富来源之一是因为他长期投资楼市。以吴现在的住处，滨临京杭大运河的绿城深蓝广场为例，其买深蓝广场时的单价在1.5万元/m2左右，现价该项目的二手房价在5万元/m2左右。
“2008年，我买十套房子并不算多，应该再多买一些，毕竟早些年买套房子还比较轻松。”吴晓波在2009年接受《都市周报》的采访中如是说。
除了在楼市固定投资，吴晓波近年来把投资的兴趣转向了新和科技领域。7月27日，自微信公号“餐饮老板内参”对外宣布完成Pre-A轮融资。融资由吴晓波等联合成立的狮享家新基金领投、另外几家机构跟投，融资规模2000万元人民币。
餐饮老板内参是一个专注于餐饮垂直行业的自品牌，励志打造餐饮产业链社交与服务的平业模式。狮享家新基金成立于2015年，由吴晓波、经纬中国合伙人曹国熊等人联合成立，致力于投资新领域的早期项目。
除了投资餐饮老板内参外，吴晓波的另一个重要手笔是投资了全球首款体感游戏手环的生产企业—杭州豚鼠科技有限公司。这家公司在去年9月成立，目前由吴晓波担任董事长。除吴晓波外，富士康也是豚鼠的投资者。
1998年，千岛湖有一批岛屿对外出租50年的租赁权。时年30岁的吴晓波买下了千岛湖的一个小岛，一次性付款，成了岛主。千岛湖共有1078个岛屿，吴晓波买下的是其中一个面积140多亩的半岛。
买岛这笔账，吴晓波绝对算对了。在进入新世纪后，岛屿的出租价开始暴涨，现在不少岛屿的估价已在数千万元。
当时按要求，这个100多亩的岛上不能荒废，必须要种上经济作物，而且不能盖很多房子。吴晓波买岛后，便在岛上大范围种植杨梅树。他请来一对老夫妻住在岛上，帮自己打理遍坡的杨梅树。从2004年开始，吴晓波开始收获杨梅。
彼时的吴晓波曾算过一笔账：“一棵杨梅树最多可以挂果100斤，那么4000多棵杨梅树，就有可能产40多万斤杨梅。按照收购价格全部卖掉，每年就是40万-50万元的收益。而按照杨梅树的生产周期，旺产的时候，每棵树可以挂果2000斤。”
这个岛现在是千岛湖当地的农业示范。借助于自己打造的“吴晓波频道”优势，吴晓波在今年6月宣布，开卖由该岛采摘杨梅制造而成的杨梅酒—吴酒。
吴酒采用了古法酿造。普通的杨梅酒杨梅和酒的比例是1:2-2.5，“吴酒”将这个比例升高到了1:1.5，加重杨梅味同时降低了酒精浓度，使得口感更加柔和。
吴晓波旗下的版图里，出版仍具有重要意义。2005年前后，贝塔斯曼出版业务退出中国，吴晓波全面接手“蓝狮子”品牌，并成立民营公司，将其改制为企业化运营，逐渐发展成为国内最大的原创财经出版机构。
“在杭州做一个文化公司，第一是能够感受到商业最前沿的气息，第二相对能够比较地做一些像编辑、创意的工作。”吴晓波曾这么自况。尽管多数时间里，蓝狮子公司的日常运转是由吴晓波的妻子邵冰冰在打理。
2014年11月19日，安徽皖新传媒（601801）发布公告称，将以1.57亿元的价格收购蓝狮子文化创意有限公司45%的股权，成为后者的第一大股东。
交易完成后，蓝狮子管理团队及创始股东仍保持其经营自主权。吴晓波仍持股33.76%，蓝狮子估值3.5亿元，仅此一项，吴晓波的账面身家达到1.18亿元。
在目前蓝狮子的整个业务里面，传统出版业务的比重已下降到20%。除传统的财经出版外，蓝狮子在传统图书板块还有蓝耳文学，主要是做文艺类图书，包括一些畅销书。
新增加的80%就是所谓转型的新业务—服务部门和无线部分。吴晓波曾透露，目前蓝狮子已完成基础内容建设与数字化，新的主攻目标是“财经新”。
2014年5月8日，他在微信上推出号“吴晓波频道”，每周二、周日各一篇财经专栏。微信平台的“吴晓波频道”，用商业化运营，即在文章中插入商业广告。
与此同时，吴晓波还在爱奇艺推出了国内首档财经脱口秀节目《吴晓波频道》，该视频脱口秀三十分左右，每周四。
爱奇艺与吴晓波的合作模式很简单：吴晓波制作节目，爱奇艺负责播放和广告运营，收入原则上四六分账，具体项目的分账比例再谈。
吴晓波变得很忙，他现在每年的时间基本上三三三分：三分之一时间用来调研、写作，三分之一时间经营公司和旅游，剩下三分之一时间参加活动、做、讲课。
此外，吴晓波也还在筹备新公司。以7月15日为例，他前往天津市北辰区，就蓝狮子旗下天津德艺文化发展有限公司落户该区等事宜进行考察，北辰区区委张盛如陪同了吴晓波一行。
这个拥有自己岛屿的写作者和商人，其出场费早在两年前就已经高达8万元，悠然地过着一种体面的生活。另一方面，又孜孜不倦地为这个世界供应观念，比如《去日本买只马桶盖》。同时他还年轻人：不要着急，不要焦虑。
这个人，看起来像一个标准的成功男性—富有、乐观、精致、谦逊、低调、细腻、朋友众多。但因为在7月一篇评论王林的文章《与王林合影是多糗的事》，吴晓波突然成为网民与不屑的对象。
“（我）绝对不会迎合屌丝”。吴晓波在《解放日报》采访式予以回应。言下之意，他是为精英阶层代言。在回应中，吴晓波同时又称，“我不会去讨好、迎合任何集团、任何个人，我会保持我的性。”
吴晓波曾自况，大学时读到艾森豪威尔的一句名言：什么是知识？知识就必须有一份不以此为生的职业。“这句话像毒药一样影响了我的职业观。”
美国评论家李普曼是吴晓波青年时代的职业偶像。此前吴晓波老是自问：如果李普曼活在当代，他会怎么做？吴晓波给出的答案是：李普曼应该会开出自己的自。因为他所理解的自，是“自己的，的，自在的”。
个人财富的自足，让现在的吴巫毒僵尸晓波拥有了一种清高的底气。今年5月他说过这么一段话，“你现在拿一个亿来我，挺难的，我老早就超过一个亿了，你要买我的什么东西？一百亿来买我的话，我可能会动心，如此而已。”
蓝狮子今年的目标是登陆新三板。不迎合屌丝、保持性且从不炒股的吴晓波先生，未来可能得关心自己公司的股价了。